Pada 16 Jun, 2017, Presiden AS Donald Trump mengumumkan kembali kepada dasar yang ketat sekitar perjalanan Amerika ke Cuba yang wujud sebelum bekas Presiden Barack Obama melembutkan pendirian negara pada 2014. Orang Amerika tidak akan lagi dibenarkan melawat negara ini sebagai individu di luar had lawatan berpandu yang dijalankan oleh pembekal berlesen seperti yang dibenarkan oleh Obama, dan pengunjung akan diminta untuk mengelakkan transaksi kewangan dengan perniagaan terkawal ketenteraan di dalam negara, termasuk hotel dan restoran tertentu. Perubahan-perubahan ini akan berkuatkuasa sebaik sahaja Pejabat Kawalan Aset Asing mengeluarkan peraturan baru, mungkin dalam beberapa bulan akan datang.
Kerajaan AS mempunyai perjalanan terhad ke Cuba sejak tahun 1960, setelah Fidel Castro berkuasa, dan sampai hari ini, perjalanan untuk kegiatan wisata tetap dilarang. Kerajaan Amerika pada dasarnya adalah perjalanan terhad kepada wartawan, ahli akademik, pegawai kerajaan, mereka yang mempunyai anggota keluarga terdekat di pulau itu dan orang lain yang dilesenkan oleh Jabatan Perbendaharaan. Pada tahun 2011, peraturan-peraturan ini dipinda untuk membolehkan semua orang Amerika melawat Cuba selagi mereka mengambil bahagian dalam lawatan pertukaran budaya "orang ke orang".
Peraturan itu dipinda sekali lagi pada tahun 2015 dan 2016 untuk membenarkan rakyat Amerika melakukan perjalanan solo ke Cuba atas alasan yang dibenarkan, tanpa mendapatkan kelulusan terdahulu dari Jabatan Negara AS. Pelancong masih diperlukan untuk membuktikan bahawa mereka terlibat dalam aktiviti yang dibenarkan jika diminta apabila kembali, bagaimanapun.
Pada masa lalu, perjalanan rasmi ke Cuba biasanya dilakukan melalui penerbangan sewa dari Miami; penerbangan berjadual oleh syarikat penerbangan AS telah lama menjadi haram.
Tetapi peraturan perjalanan Cuba baru Obama membuka penerbangan terus dari AS ke Havana dan bandar-bandar utama utama Cuban yang bermula pada musim gugur tahun 2016. Kapal pesiar juga sekali lagi mula memanggil pelabuhan Cuba.
Ia sekali lagi menyalahi undang-undang bagi mana-mana pelawat AS untuk membawa balik barang-barang yang dibeli dari Cuba, seperti cerut, dan juga menyalahi undang-undang untuk menyumbang kepada ekonomi Cuba dengan cara apapun, seperti dengan membayar bilik hotel.
Walau bagaimanapun, pelancong kini bebas untuk menghabiskan sejumlah wang AS yang tidak terhad di Cuba, dan boleh membawa pulang $ 500 dalam barangan (termasuk sehingga $ 100 dalam rum dan cerut Cuba). Ia masih tidak mudah untuk menghabiskan dolar di Cuba: Kad kredit AS umumnya tidak berfungsi di sana (walaupun perubahan akan datang), dan menukar dolar untuk Peso Cuba (CUC) yang boleh ditukar termasuk bayaran tambahan yang tidak dikenakan kepada mata wang antarabangsa lain. Itulah sebabnya ramai pelancong yang bijak mengambil Euro, pound British, atau dolar Kanada ke Cuba - ingat bahawa anda memerlukan wang tunai yang cukup untuk menamatkan perjalanan anda, memandangkan kekurangan kad kredit.
Sesetengah warga AS - berpuluh-puluh ribu, dengan beberapa anggaran - memanjangkan peraturan perjalanan Amerika dengan memasuki Kepulauan Cayman , Cancun, Nassau, atau Toronto, Kanada. Pada masa lalu, pelancong ini akan meminta pegawai imigresen Cuba tidak menyembunyikan pasport mereka untuk mengelakkan masalah dengan Kastam AS apabila kembali ke Amerika Syarikat. Namun, pelanggar menghadapi denda atau penalti lebih berat.
Untuk maklumat lanjut, lihat halaman laman web Jabatan Perbendaharaan AS mengenai sekatan Cuba.